許晴第一段為大眾所了解的戀情，是與演員王志文的一段戀愛。1992年，她在拍攝電視劇《皇城根》時與王志文相戀，由于許晴的父母都是軍人，她與王志文的約會地點就常選在許晴所住的部隊大院里，據(jù)許晴的鄰居透露，當(dāng)時王志文經(jīng)常開奔馳來接她。
1994年，二人又合拍《東邊日出西邊雨》，感情一度升溫，直到王志文突然離京，回上海發(fā)展事業(yè)，這段戀情才戛然而止。事后，王志文解釋說是因為當(dāng)時年輕氣盛，得罪了不少人，為了事業(yè)得以繼續(xù)發(fā)展，才不得不去上海，換換環(huán)境，離開許晴純屬無奈之舉。
分手后二人緣分不減，許晴與王志文接連在《DA師》、《寬恕》中飾演戀人與夫妻，以至于圈內(nèi)不斷傳出二人復(fù)合的消息，而許晴卻在接受記者采訪時，堅決否認與王志文私下有接觸，更將與王志文的過往，稱為“緋聞”。2008年4月，王志文傳出婚訊，許晴則明確對外表示不會參加婚禮。
