李敖初戀年齡16歲
李敖在臺(tái)中第一中學(xué)讀書時(shí)有了第一段感情，女友姓羅，中學(xué)畢業(yè)后他兩雙雙考上臺(tái)灣大學(xué)，女友為了和李敖朝夕相處，從化學(xué)系轉(zhuǎn)到歷史系。當(dāng)時(shí)女方父母堅(jiān)決反對(duì)，李敖一時(shí)想不開喝藥了斷，幸好被下鋪的同學(xué)發(fā)現(xiàn)，被連夜送進(jìn)醫(yī)院搶救，才把命撿回來(lái)。
1962年，27歲的李敖有了第二段感情。女友王尚勤著有《李敖為誰(shuí)哭泣》，披露了當(dāng)年李敖與她同居并生女的戀情始末。兩人是在一次公交車上的偶然相逢，在談對(duì)象的第二年，王尚勤未婚先育，女兒李文出生。與李敖分手后，王尚勤與華人文乃建結(jié)了婚。
第三段感情：
1967年，32歲的李敖認(rèn)識(shí)了小蕾，女孩只有19歲，兩人談了3年的戀愛，但在1971年突然有了變故，李敖進(jìn)了新店溪監(jiān)獄，5年之后李敖終于出獄，可是那時(shí)的小蕾早已為人妻母了。
第四段感情：
1976年，41歲的李敖有了第四段感情，女友名叫劉會(huì)云，兩人是在一次朋友宴會(huì)上認(rèn)識(shí)的。一見鐘情很快同居，之后的感情很甜蜜。1980年2月，劉會(huì)云主動(dòng)提出分手，因由是胡因夢(mèng)的出現(xiàn)，不得已從三個(gè)人的關(guān)系中退了出來(lái)。后來(lái)聽說(shuō)劉會(huì)云去美國(guó)康乃爾大學(xué)求學(xué)，李敖給了她全部去美的學(xué)費(fèi)、生活費(fèi)共210萬(wàn)元臺(tái)幣。
李敖兩段婚姻
李敖與前妻結(jié)婚3個(gè)月又22天離婚
李敖屬于晚婚，45歲才娶老婆，第一任妻子名叫胡因夢(mèng)，小他18歲，著名電影明星，作家，翻譯家。畢業(yè)于輔仁大學(xué)，美國(guó)新澤西西東大學(xué)。
胡因夢(mèng)21歲主演《云深不知處》而走紅，八十年代出演《慈禧外傳》中的慈禧，曾憑借電影《人在天涯》獲得第14屆臺(tái)灣電影金馬獎(jiǎng)最佳女配角獎(jiǎng)。
胡因夢(mèng)60歲生日，收到前夫李敖送的50朵玫瑰。
胡因夢(mèng)長(zhǎng)得真漂亮，滿族，姓氏瓜爾佳氏。離婚后身邊追她的成功男士很多，但是不知為什么一直未嫁。41歲時(shí)未婚生下女兒胡潔生，孩子的爸爸是誰(shuí)從未公開。
